Ma már kevesen emlékeznek rá, pedig a Hupmobile Model 20 a detroiti autógyártás korai korszakának egyik legkorszerűbb és legfontosabb típusa volt.

Megalkotója, Robert Craig Hupp 1876-ban született Grand Rapidsben, és már az automobilok megjelenésekor érdeklődni kezdett az új közlekedési eszköz iránt. Huszonegy évesen az Olds Motor Works detroiti és lansingi üzemeiben helyezkedett el, majd 1905-ben a Fordhoz került, ahol megismerte az autógyártás folyamatait. Rövid ideig a detroiti Regalnál is dolgozott, mielőtt 1908 októberében megalapította a Hupp Motor Car Companyt. Vállalkozását az Oldsmobile két korábbi munkatársa, Charles Hastings és DuBois Young, valamint egy detroiti ügyvéd, J. Walter Drake támogatta.

Hupp első sorozatgyártású modellje 1909 februárjára készült el, és a Detroiti Autószalonon mutatták be. Minden bizonnyal Henry Ford is ott látta először a Hupmobile-t. Évekkel később úgy emlékezett vissza, hogy Bobby Hupp roadsterét nézve azon töprengett: vajon képesek lesznek-e valaha ugyanilyen jó autót készíteni ugyanilyen kevés pénzért. Ez különösen nagy elismerés volt attól az embertől, aki az előző év októberében mutatta be a Ford Model T-t.

A két autó több szempontból is hasonlított egymásra. A 218 centiméteres tengelytávú Hupmobile valamivel kisebb volt a Model T-nél, de ugyancsak könnyű, egyszerű és masszív váz- és futómű-konstrukciót kapott. A forgalmazás kezdetén kizárólag kétüléses kivitelben kínált Model 20 ára 750 dollár volt, száz dollárral kevesebb a Fordénál.

A négyhengeres, 1,8 literes motort maga a Hupp tervezte és gyártotta. A párosával öntött acélhengereket csavarokkal rögzítették az alumínium forgattyúsházhoz, a 18 kilogrammos öntöttvas lendkereket pedig a kovácsolt acél főtengely elejére sajtolták. A teljesítményt egyes leírások 16,9 lóerőben, mások 16–20 lóerőben adták meg; innen származott a Model 20 elnevezés.

A típus azonnal sikeres lett. 1909-ben mintegy 1618 példányt értékesítettek, 1910-ben pedig – miután új karosszériaváltozatokkal bővült a kínálat – már több mint ötezret. A vállalat a Bellevue Street kis üzeméből egy jóval nagyobb, a Harper és a Mount Elliott találkozásánál felépített gyárba költözött. A Model 20 össztermelése 1912-re elérte a 14 500 darabot, alapítója azonban ekkorra már távozott a cégtől.

Hupp több autóipari vállalkozásban is részt vett. 1911 augusztusában létrehozta a Hupp Corporationt a Hupp-Yeats elektromos autó gyártására, szeptemberben pedig eladta az eredeti társaságban birtokolt részvényeit Drake-nek és Hastingsnek. A Hupp Motor Car Company ezután sikeresen beperelte: a bíróság megtiltotta neki, hogy saját nevét használja termékein. Autóit ezért az RCH márkanév alatt gyártották, amely a monogramjából származott. A vállalkozás nem tudott megerősödni, és 1916-ban megszűnt. Hupp későbbi autógyártási próbálkozásai is kudarcot vallottak.

Robert Craig Hupp 1931-ben, 55 éves korában halt meg. Egy fallabdajátszma után agyvérzést kapott a Detroit Athletic Clubban.

Az általa alapított Hupmobile az 1920-as években még virágzott, köszönhetően jól bevált négyhengeres modelljeinek. Az 1930-as években azonban a magasabb árkategória felé tett sikertelen nyitás, az elhibázott terjeszkedés és a vállalaton belüli küzdelmek megbénították az autógyártót. Utolsó autója az 1940–1941-es, Cord-karosszériás Skylark volt.

A régi Hupmobile-gyárat 1980-ban lebontották, hogy helyet adjon a General Motors Detroit–Hamtramck üzemének, amely ma Factory Zero néven ismert.